O rei de Castela, Henrique IV, que governou entre 1454 e 1474, teve um reinado conflituoso devido a guerras civis. O seu reino já não lhe temia a autoridade autoridade e poucos lhe tinham respeito.
Quando Henrique IV, rei de Castela morre em Madrid (12 de Dezembro de 1474), a sua irmã Isabel foi aclamada rainha. Henrique IV estava casado com D. Joana, irmã de D. Afonso V, rei de Portugal e tinha tido uma filha (em 1462) que deveria ser a herdeira do trono. Porém, dizia-se que Henrique IV de Castela era impotente e que essa filha não era dele, mas sim, filha de um nobre D. Beltrán de La Cueva. Face às pressões o monarca acabou por a deserdar, tendo sido apelidada de Joana a Beltraneja.
Como é frequente nestas situações o reino de Castela ficou dividido: parte da nobreza apoiava D. Isabel e outra parte apoiava D. Joana (volume V, Nova História de Portugal, Cord. João José Alves dias, pág. 689). Deu origem a uma guerra civil em Castela que iria evoluir para uma guerra entre Portugal e Castela.
Portugal e França olhavam com desconfiança para esta situação: ao reinar Isabel significava a formação um novo e poderoso bloco peninsular, ou seja, uma ameaça para os reinos vizinhos porque estava casada com Fernando, herdeiro da coroa de Aragão. Também os senhores feudais castelhanos tiveram uma palavra a dizer e colocaram-se ao lado do rei português, pretendendo em detrimento da união de Castela, Leão e Aragão, a formação de um bloco Atlântico, com a união entre Castela leão a Portugal, impondo somente uma condição a D. Afonso V: que este casasse com D. Joana Beltraneja, ainda sua sobrinha, já que era filha da sua irmã, D. Joana rainha de Castela. Aceitar esta proposta significa guerra.
Afonso V aceita a proposta dos senhores feudais castelhanos, passa a regência do reino ao seu filho e futuro rei, D. João II, e invade a Estremadura castelhana. Isabel de Castela outorga uma carta ordenando que se fizesse guerra a fogo e sangue e se destruísse o reino de Portugal, tornando esta guerra internacional. Face a esta conjuntura, a França com alguma hesitação ajuda Portugal e constitui-se um exército que vai enfrentar o exército de Castela e Aragão na lendária batalha de Toro. As forças de Afonso V foram derrotadas. Porém, um mal entendido fez com que ambos os reinos se considerassem vitoriosos na batalha de Toro; isto porque: como era uma guerra internacional, o príncipe D. João deixou a regência à sua mulher, D. Leonor, e foi auxiliar o seu pai. Quando lá chegou permaneceu no campo de batalha durante três dias e pensou que tinha ganho a guerra. Porém, já antes o seu pai, D. Afonso V, tinha perdido a guerra e tinha fugido, atitude que também tomou o exército de D. Fernando.
Afonso V regressou a Lisboa, formou uma frota e partiu para França para combinar uma estratégia de ataque com Luís XI a D. Fernando, mas a viagem por vários motivos não sortiu qualquer efeito prático. Os ataques entre a fronteira portuguesa e castelhana continuam por parte de ambos os reinos e D. Afonso V mandou reunir cortes e contraiu um empréstimo grande para a defesa contra uma possível e iminente ataque de Castela. Ainda pedia prata às igrejas para derreter e cunhar moeda castelhana.
Depois de uma serie de manobras, de pedidos de auxílio ao rei francês e evidente derrota dos apoiantes de D. Joana (tendo os últimos sido derrotados perto de Mérida), não existia alternativa a Portugal, senão procurar a paz com Castela.
Na busca pela paz o príncipe D. João foi a chave para a resolução do conflito. Percebendo que não era possível uma vitória bélica sobre Castela, adoptou o tradicional provérbio: se não vences o teu inimigo junta-te a ele.
Com vista a selar a paz com rapidez ofereceu o seu único filho legítimo, D. Afonso, para casar com D. Isabel, filha mais velha dos reis de Castela e de Aragão. (volume V, Nova História de Portugal, Cord. João José Alves dias, pág. 699).
Assim, a paz veio-se a conseguir em 4 de Setembro de 1479 com o tratado e acordo de Alcáçovas, que entre outras coisas definia os casamentos e educação a ser dada aos príncipes e infantes de cada uma das monarquias, a libertação dos prisioneiros de guerra, os apoiantes de ambas as fracções não seriam perseguidos e receberiam o perdão, ambas as monarquias aceitam não mais provocar danos, roubar, queimar, nos reinos vizinhos, etc. (volume V, Nova História de Portugal, Cord. João José Alves dias, pág. 699).
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